Freeman lần đầu tiên phát hành Cydia vào tháng 2 năm 2008 dưới dạng mã nguồn mở, thay thế cho Installer.app trên iPhone OS 1.1.[16]

Vào tháng 8 năm 2009, Wired cho biết rằng Freeman đã tuyên bố khoảng 4 triệu thiết bị iOS đã cài đặt Cydia, tương đương 10% trong số 40 triệu iPhone và iPod Touch cho đến thời điểm 2011.[17]

Tháng 9 năm 2010, SaurikIT, LLC thông báo họ đã mua lại Rock Your Phone, Inc. (nhà sản xuất Rock.app). SaurikIT và Rock Your Phone là hai nhà cung cấp ứng dụng bên thứ ba lớn nhất.[18][19]

Ngày 15 tháng 12 năm 2010, SaurikIT đã đệ đơn tranh chấp với Tổ chức Sở hữu Trí tuệ Thế giới chống lại Cykon Technology Limited ở Cửu Long, Hồng Kông về quyền đối với tên miền "Cydia.com", đã được đăng ký vào năm 2002. SaurikIT cho rằng Cykon đã đăng ký tên miền với mục đích xấu và tên miền lẫn với nhãn hiệu của SaurikIT. SaurikIT ban đầu đã cố gắng mua tên miền, nhưng sau đó yêu cầu Cykon bồi thường tên miền với chi phí khẳng định quyền thương hiệu bằng cách tiến hành thủ tục WIPO. Khiếu nại đã bị từ chối bởi WIPO.[20][21]

Tính đến tháng 4 năm 2011, Cydia có doanh thu hàng năm là 10 triệu đô la và 4,5 triệu người dùng hàng tuần, theo lợi nhuận ròng hàng năm 250.000 đô la của Freeman.[22]

Vào ngày 18 tháng 8 năm 2011,[23] SaurikIT đã đệ đơn kiện chủ sở hữu Cydia.com của Hồng Kông về việc trùng tên miền.[24][25]

Ngày 14 tháng 5 năm 2013, Cydia Substrate cho hệ điều hành Android đã được phát hành và hỗ trợ các phiên bản Android 2.3 đến 4.3.[26]

Ngày 24 tháng 12 năm 2013, Cydia đã được cập nhật để chạy trơn tru trên iOS 7 và iOS 7.1.[27]

Ngày 12 tháng 6 năm 2014, Cydia đã được cập nhật lên phiên bản 1.1.10, bao gồm rất nhiều thay đổi và thêm ngôn ngữ tiếng Việt.[28] Cuối ngày hôm đó, Cydia 1.1.11 được phát hành nhằm sửa lỗi. Ngày hôm sau, ngày 13 tháng 6, 1.1.12 tiếp tục được phát hành, sửa nhiều lỗi hơn.

Vào ngày 22 tháng 10 năm 2014, nhóm bẻ khóa Trung Quốc, Pangu Team, đã phát hành bản bẻ khóa iOS 8 - 8.1. Đáp lại, Saurik đã nhanh chóng cập nhật Cydia lên 1.1.13, bổ sung hỗ trợ cho iOS 8 và đẩy bản cập nhật lên apt.saurik.com để tải xuống thủ công.[29] Khoảng một tuần sau, 1.1,14 đã được phát hành với sửa lỗi.[30] Cuối ngày hôm đó, 1.1.15 đã được phát hành với nhiều bản sửa lỗi hơn.[31]

Ngày 5 tháng 11 năm 2014, Cydia được cập nhật lên phiên bản 1.1.16. Phiên bản này sửa một số lỗi nhỏ.[32]

Ngày 28 tháng 10 năm 2015, nhóm Pangu đã phát hành Pangu 9, cho phép sử dụng Cydia trên iOS 9-9.0.2

Ngày 6 tháng 2 năm 2017, Cydia được cập nhật để chạy trơn tru trên iOS 10.2 và khắc phục khả năng mua hàng.[cần dẫn nguồn]

Vào ngày 15 tháng 2 năm 2017, Cydia đã được cập nhật lên phiên bản 1.1,29, được sửa lỗi và cải thiện hiệu suất. Một ngày sau đó, Saurik đã cập nhật Cydia lên phiên bản 1.1.30 để sửa lỗi ngăn người dùng cài đặt các mục đã mua trong Cydia 1.1,29.[33]

Vào ngày 26 tháng 2 năm 2018, Coolstar ra mắt bản phát hành ban đầu của Electra, cài đặt Cydia cho các phiên bản iOS 11.0-11.1.2. Bên cạnh Electra cho iOS 11, Coolstar cũng phát hành một số bản vá cho Cydia, tạo ra phiên bản Cydia tương thích với Electra, vì Electra đã được phát hành trong khi Saurik vẫn đang cập nhật Cydia. Saurik sau cùng đã phát hành bản cập nhật và đẩy bản cập nhật lên các thiết bị iOS chạy iOS 11 với Cydia tại thời điểm đó. Phiên bản Cydia của Coolstar không tương thích với bản cập nhật mới của Saurik nên nhiều người dùng Electra đã gặp lỗi và bị hỏng tệp.

Vào ngày 6 tháng 7 năm 2018, Coolstar đã cập nhật Electra, cấp quyền truy cập vào phiên bản Cydia được vá của Coolstar cho các phiên bản iOS 11.2-11.3.1.[34]

Saurik và Coolstar không đạt được thỏa thuận về các vấn đề tương thích giữa Electra và Cydia. Do đó, Coolstar và Nhóm Electra đã phát hành trình quản lý gói riêng của họ được gọi là Sileo.

Vào năm 2019, unc0ver được phát hành cho ios 12-12.4.1 cho tất cả các thiết bị, sử dụng Cydia.

Vào năm 2020, unc0ver đã được phát hành cho ios 13-13.3 cho các thiết bị A12/A13, sử dụng Cydia.